trigonelín

na trigonelín je to prírodná chemická látka, ktorá sa okrem iného nachádza v kávových zrnkách. Trigonellín je surovina pre syntézu kyseliny nikotínovej alebo vitamínu B3 v tele. Kyselina nikotínová sa vyskytuje v rôznych koenzýmoch. Nedostatok vitamínu B3 vedie okrem iného k ochoreniu kože pellagra, ktoré môže nakoniec viesť k demencii.

Čo je trigonelín?

Trigonelín je látka, ktorá pozostáva z alkaloidu trigonelínu a N-metylderivátu. Umelá syntéza trigonelínu je možná použitím kyseliny nikotínovej a jódmetánu, ktoré sa najskôr zahrievajú a potom spracujú oxidom strieborným.

Trigonelín je vo svojej čistej forme bezfarebný. Molekulový vzorec látky je C87H7NO2. Trigonelín je v pevnom stave a tvorí hydrochlorid. Rozpúšťa sa vo vode, ako aj v horúcom etanole a alkohole. Ostatné názvy trigonelínu sú:

• Caffearin alebo Coffearin,
• Gynesin,
• Nikotinát betaínu,
• N-metylnikotinát,
• 1-metylpyridín-1-lum-3-karboxylovej kyseliny a
• Kyselina nikotínová-N-metylbetaín.

Funkcia, účinok a úlohy

Trigonellín tvorí okrem iného východiskový materiál pre vitamín B3 alebo kyselinu nikotínovú. Praženie kávových zŕn demythilizuje trigonelín v bôboch a prevádza ho na kyselinu nikotínovú. Kyselina nikotínová sa podieľa na rôznych metabolických procesoch v ľudskom tele a ovplyvňuje okrem iného metabolizmus bielkovín, tukov a uhľohydrátov.

Kyselina nikotínová je zložkou koenzýmov nikotínamid-adenín-dinukleotid (NAD) a nikotínamid-adenín-dinukleotid-fosfát (NADP). NAD sa podieľa na oxidačných aj redukčných procesoch - v závislosti od toho, či je samotný koenzým v redukovanej alebo oxidovanej forme (NAD +). Napríklad slúži ako dehydrogenázy ako biochemický pomocník. Dehydrogenázy sú rôzne špecializované enzýmy, ktoré sa okrem iného podieľajú na rozklade alkoholu v pečeni. Dehydrogenázy odštiepili negatívne nabitý atóm vodíka zo svojho substrátu a preniesli ho do NAD.

NADP je koenzým, ktorý sa tiež podieľa na redoxnej reakcii. Môže existovať v dvoch rôznych formách: NADP + je oxidovaná forma, NADPH je redukovaná forma, koenzým je súčasťou respiračného reťazca. V tomto procese NADH oxiduje na NADPH a vytvára ATP. NADPH tiež podporuje syntézu a odbúravanie mastných kyselín, spracovanie glukózy a odbúravanie aminokyselín.

Vzdelávanie, výskyt, vlastnosti a optimálne hodnoty

Trigonelín sa vyskytuje v mnohých rastlinách a vyskytuje sa hlavne v semenách. Látka tam slúži ako základ. Kávové zrná sú bohaté na trigonellín: jedna fazuľa obsahuje asi 0,3 - 1,3%. Semená senovky gréckej obsahujú o 3% viac trigonelínu. Presné množstvo závisí nielen od toho, koľko trigonelínu produkuje samotná rastlina, ale tiež od toho, ako sa pražia kávové zrná. Šálka ​​kávy (150 ml z 7,5 g praženej kávy) obsahuje v priemere 27 mg trigonelínu, pričom odroda Arabica tvorí o niečo viac a odroda Robusta predstavuje o niečo menej trigonelín.

Teplo praženia ovplyvňuje molekulárnu štruktúru a môže ju demetylizovať, t.j. odštiepiť metylovú molekulu. Výrobkom je kyselina nikotínová (niacín), vitamín B pozostáva z pyridínového kruhu a karboxylovej skupiny. Ľudia potrebujú 15–20 mg kyseliny nikotínovej denne. Potraviny s vysokým obsahom kyseliny nikotínovej zahŕňajú hydinu, divinu, ryby, pečeň, mliečne výrobky, vajcia, huby, kešu oriešky, celozrnné výrobky a pivovarské kvasnice. Predávkovanie sa dosiahne iba s 1,5–3 g.

Pri pražení kávových zŕn však trigonelín môže tiež dekarboxylovať: V tomto prípade sa od molekuly neoddeľuje metyl, ale molekula oxidu uhličitého. Enzýmy môžu spôsobiť túto premenu aj bez tepla.

Choroby a poruchy

Trigonellín obvykle nie je hlavným zdrojom kyseliny nikotínovej v ľudskom tele; môže to však byť dôležitejšie v prípade jednostrannej výživy. Nedostatok kyseliny nikotínovej spočiatku vedie k podráždenosti, poruchám spánku, strate chuti do jedla a ťažkostiam s koncentráciou. V ďalšom priebehu sa môže vyskytnúť dermatitída, hnačka, zápal slizníc úst, žalúdka a čriev a príznaky depresie.

Pellagra spôsobuje závažný nedostatok kyseliny nikotínovej v ľudskom tele. Ide o kožné ochorenie, ktoré sa vyskytuje hlavne v málo rozvinutých regiónoch južnej Európy a Ameriky. Klinický obraz sa prejavuje pri dermatitíde, hnačke a demencii. Demencia sa vyskytuje vo forme organického psychosyndrómu, to znamená, že je fyziologického pôvodu, ale prejavuje sa na psychologickej úrovni. Pravdepodobne tryptofán v tomto procese zohráva sprostredkovateľskú úlohu. Pellagra sa lieči kyselinou nikotínovou alebo nikotínamidom.

Okrem toho môže byť potrebná liečba iných príznakov nedostatku, pretože hypovitaminóza často ovplyvňuje iné vitamíny a minerály.

Možné je aj predávkovanie kyselinou nikotínovou. Ak osoba požije dávku viac ako 1,5–3 g kyseliny nikotínovej, má hypervitaminózu. Dôsledkom je dilatácia kožných ciev (návaly horúčavy) a kardiovaskulárne príznaky. Ťažké predávkovanie viac ako 2,5 g za deň môže spôsobiť závrat a / alebo pokles krvného tlaku.

Pokles krvného tlaku alebo hypotenzia sa prejavuje závratmi, bolesťami hlavy, trasmi, ľahkou únavou, ťažkosťami s koncentráciou, bledosťou, studenými rukami a chodidlami, synkopou a tachykardiou. V prípade mdloby existuje zvýšené riziko zranenia. Predávkovanie kyselinou nikotínovou sa prejavuje aj v krvi, ktorá má vysoké hladiny kyseliny močovej.